Las alamedas se extendían desde el prado de santa Librada hasta terrenos cercanos a la conocida Obra del Obispo. Un fragmento del pleito mantenido entre el Cabildo y la Comunidad de san Francisco sitúa los terrenos de la Alameda actual en la llamada Alameda Vieja, “en el año 1723 la Comunidad de san Francisco salía en procesión por la Alameda con la imagen de su patriarca”, en el Memorial fechado en 1750 procedente de la Biblioteca de Pérez Villamil de Toledo facilitado por Felipe Sanz Álvarez y citado por Juan Antonio Martínez Gómez- Gordo, en Anales Seguntinos de 2004.
El 2 de septiembre de 1741 a la salida de misa de la ermita de san Roque, Juan Martínez, “El mozo”, es avistado por el Sr. Alcalde Francisco del Castillo frente al convento de san Francisco. Debía tener algún asunto pendiente con la justicia y al ser requerido por la autoridad, Juan Martínez no hace caso, corre alejándose a toda la velocidad y con la ayuda de varios vecinos es atrapado, entregado al alguacil y preso en la Cárcel. Promueve un pleito por considerar que se había refugiado en lugar sagrado, doce pasos del osario que hay en medio de la alameda y por lo tanto le ampara la inmunidad. El lugar estaba a seis pasos de la ermita de san Roque acotado por cinco cruces de piedra, “bien conocido por lugar sagrado de la ciudad”.
La Alameda ha sido objeto de atención, en mayor o menor medida, de las distintas Corporaciones. Llegada la época de la nueva plantación “y teniendo esta ciudad una Alameda muy florida y toda ella por la mayor poblada de olmos” había necesidad de comprar olmos que “son muy costosos”, despreciando los chopos por no ser de tanta duración. Se acuerda encargar al Regidor para que “solicite y disponga con personas inteligentes la compra de los árboles que hacen necesarios de olmos para llenar los blancos y vacíos que tuviera dicha Alameda”, en 1775.
La poda de árboles suponía un buen ingreso a las arcas municipales. En junio de 1779 hubo una poda en la Alameda, Puerta Nueva “y otros sitios”, acordada por el ayuntamiento. Los administradores de Santa María de los Huertos consideraron que el terreno “que se dice sagrado en la Alameda Vieja señalado con cinco cruces de piedra de sillería cuyos pies son cuadrados con lo que se distinguen de las que sirven de Vía Crucis” no pertenecía a la ciudad. El pleito entablado dio mucho de sí y al final dieron la razón a los administradores.
La cantidad de olmos queda patente en las sucesivas controversias entre el Concejo y el Obispado. La petición para que fueran cortados “en el Camino Real de Madrid a Zaragoza al frente de la Posada que está construyendo a su costa el Ilmo. Obispo” por impedir y quitar la vista a la fábrica y entrada de la ciudad obligó a intervenir a los ediles y señalar cuáles habían de ser cortados y vendidos “en beneficio de esta ciudad”, en febrero de 1790.
Un mes más tarde, el estado de la ermita de san Roque “sita en la Alameda Antigua” era lamentable y no se podía entrar a ella por el desmonte hecho por la puerta principal “y no se pueden hacer las funciones propias de ella”. La ermita estaba situada en lo que hoy conocemos como El Calvario.
Vuelve el enfrentamiento en julio de este mismo año. El obispo quería cortar y “apropiarse no sólo de los árboles precisos para la construcción de la plaza y fuente sino de todos los que existen en la Alameda” desde el Humilladero hasta el puente del Vadillo camino para los huertos y Colegios caídos. El ayuntamiento le comunica que sólo deben de disponer de los árboles que impiden la construcción.
El obispo don Pedro Inocencio Vejarano hizo su entrada pública el 31 de mayo de 1801. El 10 de marzo de 1802, pide autorización para trasladar el matadero “adonde la Ciudad le acomode”, aumentar el plantío principiado en la carretera de santa Bárbara y hermosear el paseo que “hay desde el Humilladero hasta san Francisco poniéndolo de Alameda y asientos”. El ayuntamiento accedió gustoso por costear el prelado las distintas obras.
La Alameda estaba limitada por Santa María de los Huertos y arroyo del Vadillo en el norte; la ermita del Humilladero, en el oeste; la iglesia de los Carmelitas, su convento y huerto, desde finales del siglo XVI que fueron cedidos a los Franciscanos en 1643, hoy regentado por las religiosas Ursulinas, en el lado este. La ermita de san Roque actual, construida por Vejarano utilizando las piedras sillares de la antigua, en el lado sur.
La Alameda es un parque de estilo neoclásico cercado por un murete con dos puertas, una de ellas provista de un hermoso arco barroco. Destaca la plazuela con cuatro esbeltas pirámides sobre pedestales y coronadas por granadas. Se cierra con una puerta monumental de hueco, adintelada entre pilastras dóricas y frontón curvo con inscripción latina. La fuente central, llamada de Medina, diseñada por el arquitecto de la Academia, Juan Pedro Arnal.
La obra costó la suma de 247204 reales y 4 maravedís y se hizo bajo la dirección de Pascual Refusta. La Data de las cuentas de 1802 del Obispado asciende a 1488485 reales y 19 maravedís. La cantidad estaba destinada, entre otras atenciones, a pagar los principios del paseo de la Alameda.
El representante del obispado quiere agua para las dos fuentes del paseo nuevo. En un principio pensaron tomarla del río Henares que no era la más sana, ni potable por recibir “inmundicias” ya de los batanes, lavaderos de lanas y demás por la limpieza y aseo de ropas, por ello, solicitaron tomarla de la potable y única tubería. El ayuntamiento acordó de forma unánime no sólo su concesión para conducirla a las fuentes sino darle las gracias por su interés para el bien público, con la súplica de que admitiera la oferta “en reconocimiento del obsequio que hace a la ciudad”, en 1804.
